史上的唐伯虎，在四大才子中一生最为坎坷、生活极其落魄，他骨子里虽狷狂自傲、愤世嫉俗。可是为生活所迫，也时常要向人低头，哪里还狂放的起来？

这位唐解元十六岁中秀才，恰与杨凌中秀才的年纪相当，可那命运可差的远了。他十九岁娶妻徐氏。家中经营着一家酒店，生活倒也惬意。

可是后来灾难却接踵而来，先是他地父亲中风过世，母亲因太过悲伤也随之而去。不久妹妹在夫家丧亡，紧跟着妻子产后热盛，因病过世，孩子出世仅三天也随母亲去了。

唐伯虎受了这一连串地打击，好不容易在好友的帮助下振作了起来，续娶了妻子何氏，苦心读书，可他进京赶考时又被人诬告行贿主考。被押入大牢，后来虽查无实据放了出来，却判他一生不得出仕为官。

这位多才多艺地大才子仿佛受到了命运之神的诅咒，这一连串的打击，弄的他家破人亡、穷困潦倒，妻子也嫌他贫穷离他而去，兄弟又跑来分家另过。

唐伯虎散尽家财，身无长物。到处流浪了一阵。到此时他才返回苏州不到两年，生活刚刚有了些起色。又娶了一位青楼妓女沈九娘为续弦，在苏州以卖文鬻画为生。

杨凌听说他要为高文心作画，不禁喜出望外。在他想来，能得唐伯虎的丹青，那是何等荣幸，当下没口子地答应了。

唐伯虎本来心中忐忑不安，还怕他不肯答应，见他点头唐伯虎也喜形于色，他生怕杨凌反悔，连忙兴冲冲地招呼文征明取来画匣，立即铺开摊子要为高文心作画。

高文心见他们狎妓同游，心中本来就无好感，如今叫她端立在那儿让人作画，在她这位大家闺秀出身的女子眼中，可不是一件光彩的事儿，所以心中极为不愿。

杨凌瞧出她神色不悦，便走近她悄声道：“文心，不过让人画出相貌来，有何不悦呢？这位唐公子的画可是大大地有名，我前日得了江南第一名妓